Richard Warren Sears nació el 7 de diciembre de 1863 en Stewartville, Minnesota. Era hijo de James Warren y Eliza A. Sears, ambos de ascendencia inglesa. Su padre llevó todo menos una vida feliz. Había fracasado en su búsqueda de oro durante la fiebre del oro de California de 1849 y fue un soldado acérrimo en la Guerra Civil, de la que culpó a los políticos.
Había ganado una considerable suma de dinero trabajando como herrero y fabricante de carros, pero lo perdió todo en una empresa ganadera. El padre de Richard se rindió poco después, dejando a Richard como sostén de la familia a la edad de 16 años.
Richard trabajó en las oficinas generales de Minneapolis and St. Louis Railway en Minneapolis para mantener a su familia. Luego decidió mudarse a Redwood Falls, Minnesota, donde pensó que podría ganar más dinero debido al entorno de ciudad pequeña. Allí trabajó como encargado de estación, haciendo tareas para su tabla y durmiendo en el desván de la estación de ferrocarril. En su tiempo libre aprendió cómo funcionaba el negocio de venta por correo.
Richard tuvo la oportunidad de entrar en el negocio de venta por correo en 1886, cuando un joyero de la ciudad rechazó un envío de relojes de un mayorista de Chicago. Por lo tanto, el envío permaneció en la estación de ferrocarril hasta que Richard se puso en contacto con el mayorista, quien le ofreció los relojes por doce dólares cada uno.
Compró los relojes y los vendió enviando cartas a otros empleados de la estación describiendo los relojes y ofreciéndolos al precio de descuento de catorce dólares cada uno. Vendió esos relojes y ordenó más para vender. Para venderlos, hizo pequeños anuncios en los periódicos de St. Paul. Obtuvo grandes ganancias con esta operación.
En unos pocos meses, Richard obtuvo tales ganancias que abandonó por completo el negocio ferroviario y comenzó su propio negocio de venta por correo bajo el nombre de RW Sears Watch Company. En un año ganó tanto dinero que pudo empezar a anunciarse en revistas de circulación nacional y trasladar el negocio a Chicago.
El 1 de marzo de 1887, instaló una tienda en Dearborn Street en Chicago con una plantilla de tres personas, una para llevar la contabilidad y otra para
correspondencia y dos taquígrafos. Poco después de la apertura de su nueva tienda, descubrió la necesidad de un relojero que reparara los relojes devueltos por los clientes. Este relojero era un joven llamado Alvah Curtis Roebuck de Hammond, Indiana.
Richard Sears tuvo aún más éxito al abrir el enorme mercado rural. Su publicidad estaba dirigida al agricultor, que era independiente y se mantenía alejado de las grandes empresas. Se presentó ante ellos como un compañero de negocios independiente y lo demostró con sus bajos precios y su disposición a enviar relojes homologados a cambio del pago de una fianza.
También pudo tener éxito con los agricultores porque recordaba con gran cariño la vida en los pueblos pequeños. Aunque disfrutaba de su éxito comercial, añoraba el estilo de vida relajado de una pequeña ciudad. En 1889, Richard vendió RW Sears Watch Company por 72.000 dólares y se mudó a Iowa para disfrutar de la vida de la pequeña ciudad.
Richard Sears pronto se aburriría de su nueva vida y decidió fundar una nueva empresa con su antiguo socio comercial AC Roebuck. Este nuevo negocio era más o menos igual que el anterior. Se trataba de una operación de venta por correo de relojes y joyas bajo el nombre de AC Roebuck and Company. Este nuevo negocio tuvo incluso más éxito que el primero, sobre todo por sus bajos precios y su garantía de satisfacción.
En septiembre de 1893, AC Roebuck and Company cambió su nombre a Sears, Roebuck and Company, el mismo nombre que lleva hoy. Poco después, trasladaron la empresa a Chicago, donde podían atender más fácilmente los pedidos de sus principales mercados en Pensilvania, Georgia, Texas e Iowa. Más tarde, ese mismo año, se realizó el primero de los catálogos de Sears que tanto se han vuelto familiares. El catálogo fue la clave del éxito de Sears. Utilizó un lenguaje sencillo y directo que se dirigía a los agricultores de la nación. El catálogo afirmaría que los productos que figuraban en su interior eran «los mejores del mundo».
El estrés de este negocio en rápido crecimiento fue demasiado para Alvah Roebuck. Richard Sears tomaría varias apuestas financieras que eventualmente harían prosperar a la empresa pero que harían que Roebuck se sintiera incómodo. En agosto de 1895, Roebuck vendió su participación de un tercio a Sears por 25.000 dólares.
Aunque Roebuck decidió buscar una vida más tranquila, Sears no tenía intención de hacer tal cosa. Se casó con Anna Lydia Meckstroth ese año. Más tarde le dio a Sears dos hijos y dos hijas. Su matrimonio y su creciente familia eran todo lo que necesitaba para impulsarlo a seguir construyendo su empresa.
Poco después de la salida de Roebuck, Sears vendió setecientas acciones de su empresa. Julius Rosenwald, un exitoso comerciante de trajes masculinos que había hecho negocios con Sears en el pasado, y Aaron Nausbaum, que se dedicaba a la venta de sistemas de tubos neumáticos, compraron 350 acciones cada uno. Más tarde, Sears vendería 150 acciones más de su empresa a cada uno, dándoles a los tres 500 acciones cada uno.
Aunque la introducción de Rosenwald y Nausbaum aportó a la empresa habilidades de gestión muy necesarias, causó algunos problemas. Nausbaum carecía del toque humano que era tan importante para Sears. Era duro con las personas que trabajaban para la empresa y no dudaba en despedirlos cuando necesitaba sus cheques de pago para pagar las facturas vencidas. Hubo un obvio choque de personalidad entre los dos que llevó a Sears y Rosenwald a comprar la participación de Nausbaum en la empresa por 1,25 millones de dólares.
Sears continuó prosperando en los mercados rurales, incluida la frontera occidental en rápido crecimiento. Esto se debe a que los agricultores occidentales encontraron que los precios de las mercancías en sus tiendas generales locales eran demasiado altos, cuyos precios estaban inflados debido a que varios intermediarios tomaban cada uno una parte a medida que los productos salían del fabricante. Sears, por otro lado, pudo ofrecer sus productos a un precio más bajo porque era el único intermediario que tomaba una acción.
Este crecimiento absolutamente sorprendente causó problemas a la empresa. La empresa necesitaría más espacio y más mercados para continuar su crecimiento. Esto también significaba que la empresa necesitaría más capital. Esto llevó a Rosenwald a ofrecer sus acciones al público como una forma de obtener capital. En agosto de 1906 se ofrecieron unos nueve millones de dólares en acciones preferentes. Con el mercado de valores en auge, el público compró acciones con entusiasmo.
Mientras Rosenwald ordenaba su casa financiera, Sears había abierto la primera sucursal de venta por correo de la compañía. Esta planta fue construida en Dallas. La planta de venta por correo de la sucursal significó que la empresa podía ahorrar dinero al realizar pedidos a proveedores locales y evitar costos de flete considerables.
Sears y Rosenwald comenzaron a discrepar sobre el camino que debía tomar la empresa. Este desacuerdo se hizo aún mayor durante la depresión de 1907, cuando las ganancias de la empresa cayeron casi medio millón de dólares, la primera caída de este tipo en la historia de la empresa. Sears quería aumentar la publicidad para aumentar las ventas, mientras que Rosenwald deseaba recortar gastos para afrontar los problemas financieros. Debido a que Sears estaba en Europa en ese momento, se adoptó el enfoque de Rosenwald ante la depresión.
Una vez superada la depresión, el enfoque de Rosenwald demostró ser el mejor. Las ventas se mantuvieron estables y los beneficios crecieron. Esto fue suficiente para que Sears se diera cuenta de que los tiempos habían cambiado desde que fundó su empresa. Poco después, Sears dimitió como presidente de la empresa y cedió el puesto a Rosenwald. Luego asumió el cargo de presidente de la junta directiva, pero renunció a ese cargo demasiado pronto después. Richard Warren Sears murió el 28 de septiembre de 1914 en Waukesha, Wisconsin, a la edad de 50 años.