Willy Loman es un individuo inseguro e insatisfecho, fracasado en su vida y regido por su ansia de atención y aprobación. A lo largo de la obra, Willy se define por los delirios de grandeza que experimenta y la imagen irrealmente alta que tiene de su propia importancia.
La insatisfacción de Willy con la vida es el resultado de su fracaso en su trabajo como vendedor, su incapacidad para alcanzar los altos ideales que se ha fijado, el fracaso de sus dos hijos en establecer una vida estable y también un flujo constante de culpa que lo ha surgido de la relación extramatrimonial que mantuvo en un momento de su vida.
Willy tiende a insistir en glorias pasadas y trata de endulzar las duras realidades de su vida con sus propias imaginaciones y fantasías. Sin embargo, sus problemas pronto se vuelven demasiado difíciles de manejar, lo que resulta en un ataque de desesperación, alucinaciones e incluso pensamientos suicidas.
Willy también parece contradecir con mucha frecuencia sus propias declaraciones. Por ejemplo, describe su Chevy como “el mejor automóvil jamás construido” y momentos después contradice sus propias palabras al decir que debería prohibirse la fabricación de Chevrolet.
También llama a su hijo Biff un «vago vago», pero luego afirma que Biff es todo menos vago. Sus comportamientos hacia una persona también cambian a cada minuto porque es incapaz de diferenciar el pasado del presente.
Sus pensamientos, emociones y comportamientos se desarrollan a través de sus interacciones con las personas que lo rodean. Sin embargo, tiende a mezclar sus conversaciones del presente con conversaciones del pasado y tratar ambas como si sucedieran al mismo tiempo.
Una de las principales causas de la insatisfacción de Willy con la vida es su excesiva fe en el sueño americano. Para Willy, el sueño americano es la capacidad de llegar a ser próspero por mero carisma o por ser “querido”.
Está extremadamente preocupado por impresionar a las personas y cree que es la única manera de lograr el éxito. Willy confía demasiado en la idea de “libertad de oportunidades” y en la idea de que todo individuo tiene derecho al éxito si es popular.
Por lo tanto, intenta inculcar la misma idea a Biff y Happy desde su infancia y confía en que a Biff le irá bien en la vida simplemente porque sus compañeros lo admiran. “¡Una estrella así, magnífica, nunca puede desvanecerse!”
La seria necesidad de aprobación social de Willy y su anhelo de ser querido se manifiestan en su relación extramatrimonial con la Mujer. Willy depende de ella para satisfacer su necesidad de aprobación y atender su frágil ego.
Ella lo felicita y le dice que ella lo eligió. “Porque eres tan dulce. Y qué bromista”. Willy se siente halagado por sus elogios y los utiliza para validarse y sentirse apreciado y querido.
Willy a menudo se refiere a su hermano mayor Ben y lo idolatra por el hecho de que posee minas de diamantes en África. Uno de sus mayores arrepentimientos es no haber ido a Alaska con Ben, y atribuye su fracaso a esta decisión. Sin embargo, el éxito de Ben se debe casi por completo a la suerte, de la que Willy no se da cuenta.
La mayoría de las alucinaciones de Willy involucran a Ben, en las que tiene conversaciones elaboradas con él, y las tendencias suicidas de Willy se reflejan en ellas. Inconscientemente justifica estas tendencias y finalmente se convence a sí mismo de que vale más muerto que vivo, lo que le lleva a quitarse la vida.
También se siente muy inseguro y celoso de su vecino Charley porque es un vendedor exitoso, mientras que él, por otro lado, se ve obligado a trabajar en una empresa donde ya no es apreciado.
Willy se da cuenta de que la gente ya no lo toma en serio y se lo expresa a Linda cuando le dice: “Sabes, Linda, el problema es que la gente no parece aceptarme. “Él relaciona su fracaso a la hora de impactar a la gente con su forma de vestir y su apariencia.
Así, a pesar de sus esfuerzos por ser una persona de éxito, la fachada de Willy, su comportamiento contradictorio, su inseguridad pronto se apoderan de él y acaba percibiéndose como un completo fracaso.