Cincuenta sombras de Grey, escrita por EL James, es la historia de una estudiante de último año de universidad, Anastasia “Ana” Steele. Vive con su mejor amiga Katherine Kavanagh, quien escribe para el periódico estudiantil de su universidad. Debido a una enfermedad, Katherine le pide a Ana que tome su lugar y se entreviste con un rico empresario llamado Christian Grey.
Ana se siente inmediatamente atraída por Gray, se tambalea durante la entrevista y sale de su oficina pensando que todo salió mal. Sin embargo, para su sorpresa, Gray aparece en la ferretería donde ella trabaja, donde compra varios artículos.
Ana le dice a Gray que Katherine quiere fotos para acompañar su artículo sobre él y el Sr. Gray le deja a Ana su número de teléfono. Katherine le pide a Ana que llame al Sr. Gray y organice una sesión de fotos con su amigo fotógrafo, José Rodríguez.
Al día siguiente Ana, Katherine, José y van a ver al señor Grey; Después de la sesión de fotos, el Sr. Gray invita a salir a Ana. Van a tomar un café y el señor Gray le pregunta sobre su familia y si está saliendo. Se llevan bien, pero Ana cree que no es lo suficientemente buena para el Sr. Grey, a pesar del apoyo de sus amigos.
Después de sus exámenes finales, Ana recibe un misterioso paquete del Sr. Gray que contiene a Tess de los d’Urberville. Más tarde esa noche, Ana, borracha, llama al Sr. Grey, quien rápidamente le informa que la recogerá. Su amigo José intenta besarlo, pero la llegada del Sr. Grey lo detiene. Ana se despierta y se encuentra en la habitación del hotel del Sr. Grey, donde él le sermonea sobre cómo cuidarse mejor. El Sr. Gray le pide que tenga relaciones sexuales con él y le pide a Ana que complete el papeleo, pero luego se retracta de esta solicitud después de besarse con ella en el ascensor.
Ana tiene otra cita con el Sr. Gray, donde él la lleva en su helicóptero. Una vez allí, Gray le pide que firme una declaración de confidencialidad, que ella acepta firmar. Luego la lleva a una sala llena de juguetes y equipos BDSM. El señor Gray le pide un segundo contrato que incluye una cláusula de dominio y sumisión; Esa será una relación puramente sexual sin implicación emocional. Luego tienen sexo y el señor Gray le quita la virginidad a Ana.
A la mañana siguiente Ana y Gray vuelven a tener relaciones sexuales, sin embargo son interrumpidos por la llegada de la madre del señor Grey. Ella está asombrada, ya que sospechaba que el Sr. Gray era homosexual debido a la falta de conocidas femeninas con las que lo había visto.
Más tarde ese día, el señor Gray y Ana salen a comer y él le cuenta cómo perdió la virginidad; a una de las amigas de su madre cuando tenía 15 años y que sus aventuras anteriores fracasaron por incongruencia. Ana regresa a casa con la intención de volver a ver al señor Gray pero descubre que ha recibido varias ofertas de trabajo, luego le cuenta a Katherine sobre su encuentro sexual con el señor Grey.
Ana recibe varios paquetes del Sr. Gray durante los próximos días. Dichos obsequios incluyen una computadora portátil y una versión detallada del contrato de dominante/sumiso. Intercambian varios correos electrónicos, coquetean y se burlan mutuamente sobre su nuevo acuerdo.
Sin embargo, Ana pronto comienza a sentir algo por el Sr. Gray y huye para evitar que la lastimen, debido a la naturaleza del contrato. No vuelve a ver al Sr. Gray hasta la ceremonia de graduación de la universidad, donde él es un orador invitado. Durante este tiempo, Ana acepta firmar finalmente el contrato de dominante/sumiso.
Ana y el señor Gray se vuelven a reunir para hablar sobre el contrato y sus limitaciones. Ana recibe una palmada por primera vez del señor Grey; la experiencia la deja dividida; al mismo tiempo seducido y ligeramente perplejo. Esta incertidumbre se ve exacerbada por los lujosos obsequios del Sr. Grey y su deseo de que ella conozca a esta familia.
Los dos continúan con el acuerdo y Ana aún no ha firmado el contrato. Después de conseguir con éxito un trabajo en Seattle Independent Publishing, Ana se enoja aún más por las restricciones del acuerdo de confidencialidad y la compleja relación con el Sr. Grey.
La tensión entre Ana y el Sr. Gray finalmente llega a un clímax después de que Ana le pide a Gray que la castigue para mostrarle cuán extrema podría ser una relación BDSM con él. El señor Gray lo hace, golpeándola con un cinturón, y Ana decide que eso no es lo que quiere. Extremadamente molesta por toda la terrible experiencia, Ana deja al Sr. Gray y regresa a su apartamento.